Organische chemie klausur mit lsung


26.12.2020 05:34
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes).

C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht.

9 9) Zeigen Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie einschlielich den verwendeten Reagenzien, um 4-Ethyl-4-nonanol zu synthetisieren. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. 5b) Berechnen Sie die Standardbildungsenthalpie fr die folgende Reaktion (beachten Sie die Vorzeichen 2 Cyclopropan (gasfrmig) 1 Cyclohexan (flssig) Die Standardbildungsenthalpien fr Cyclopropan (gasfrmig) und Cyclohexan (flssig) betragen 53 kjmol -1 und 157 kjmol -1 6 6a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k.

C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. 6c) Was sind meso-verbindugen?

Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. Welche Zwischenprodukte treten auf? Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen.

P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. Welche physikalische Grundlage hat dieser? Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe?

Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen.

Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? 6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von.

Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora). Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt. 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Welche Eigenschaften haben diese? Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt?

Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? Welche Struktur hat sie? C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt.

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